〈be sure to＋動詞の原形〉は「必ず〜する」ということを、この文の話し手（あるいは書き手）が第三者的に述べるときに使います。He is sure to win. は「彼は必ず勝つだろう」ということを意味します。
　〈be sure of -ing〉は「確信している」ということを文の主語（ここではHe）が主観的に述べる言い方です。He is sure of winning. は「彼は自分が必ず勝つだろうと確信している」というHeの判断を表しています。

発展解説
なお、He is sure of winning. のような動名詞を用いた言い方は、ややかたい感じがします。He is sure (that) he will win. とするほうが口語的です。また、〈be certain to＋動詞の原形〉と〈be certain of -ing〉もsureと同じ意味の違いがあります。

例　Billy is certain to be put on the committee.
　（ビリーは必ず委員会のメンバーに加えられるだろう）
　　Billy is certain of being put on the committee.
　（ビリーは［自分が］必ず委員会のメンバーに加えられると確信している）

　any は不定冠詞の a / an と同じような機能を持ち、不可算名詞および複数形の名詞とともに用いられます。よって、any places でも文としては成り立ちます。この場合は「思い浮かぶ場所がありますか」と漠然と場所の有無を尋ねていることになります。

　一方、any は「どの（どんな）〜でも、どれでもかまわない〜」という意味を表すこともあります。その場合はしばしば単数形の可算名詞を修飾します。質問の Do you have any place in mind? はこの用法に当たり、「どこでもかまわないけれど、どこに行くの？」というニュアンスになります。

　ここでポイントになるのは、Why don't we 〜 ? です。これは形は疑問文ですが、内容的には Let's go somewhere this weekend.（週末、どこかに行こうよ）とほぼ同じ意味を表します。まったく行く場所の当てもなく「どこかに行こう」と言うのは不自然ですから、聞き手は、話し手にはどこか行きたい場所がある、と予測します。このような状況では、漠然と場所の有無を聞く Do you have any places in mind? より、「どこに行くの？」と尋ねる Do you have any place in mind? のほうが自然です。

　名詞を修飾する形容詞は、普通は名詞の前にきますが、次のような場合は名詞のうしろにきます。

• 形容詞が長い表現の一部になっているとき
  例　He had a cooler full of bottles.
  　（彼は酒瓶がいっぱい入ったクーラーを持っていた）

• something、everything、anything、nothing、someone、somewhere、およびこれらに似た語を修飾するとき
  質問はこの場合に当たります。

• -ible、-ableで終わる形容詞が all、every、no や最上級の形容詞とともに名詞を修飾するとき
  例　There is no bus service available after 9 o'clock.
  　（９時以降はバスは運行していません）
  　ただし、all possible solutions（あらゆる可能な解決方法）のように名詞の前にくることもあります。

発展解説
そのほか、語法上、名詞のうしろにくる形容詞があります。

• 「ここにいる」「そこにいる」の意味を表す present
  例　There were ten people present.
  　（10人の出席者があった）

• 「文字どおりの意味の」を意味する proper
  例　the meeting proper
  　（会議そのもの）

　more than 100 people は「100人より多く」ですから「101人以上」となります。100人は含まれません。日本語の「100人以上」に相当する表現は100 people and over となります。
　なお、『広辞苑』（岩波書店）に「以上とは、程度・数量などについて、それより多い（または優れている）こと」と定義されているとおり、日本語で言う「以上」が必ず基準の数量を含むかどうかは場合によります。文脈に応じて判断することが必要です。

　She が the girl を指しているのなら（つまり She は先生などではなく、同じクラスの少女同士の比較なら）、other を省略することはできません。any girl in her class とすると、比較される特定の少女自身も比較の対象に含まれてしまい、論理的に成り立たないからです。このように、同じ部類に属するほかのものと比べる場合には other（ほかの）が必要です。

　なお、同じ部類ではないものと比較する場合には other は要りません。
例　I think a live show is more exciting than any movie.
　（生のショーはどんな映画よりもわくわくすると思う）

発展解説
ただし会話などでは、同じクラスの少女同士の比較であっても、She is prettier than any girl in her class. のように other がない形を使うことがあります。

　形容詞の語順の規則は複雑で一概には言えませんが、原則として次の (1) 〜(7) の順に並べると覚えておけばよいでしょう。

(1) 冠詞や人称代名詞・名詞の所有格
(2) 数量
(3) 主観的な判断（pretty や nice など）
(4) 大小
(5) 年齢や新旧
(6) 色
(7) 材料や出所

　これによると、質問の「茶色の革の大きなカバン」は a large brown leather bag となります。
　また、ふたつか３つの形容詞を並べて用いるときに、and を付けるかどうかですが、これは文中の形容詞の位置によって、ある程度決まります。

• be、become、get、look、seem、feel、smell、sit、lay などの動詞のあとに用いられるとき
  最後の形容詞の前に and を置きます。
  例　She was tall, beautiful, and rich.
  （彼女は背が高く美人で金持ちだった）

• 名詞の前にくるとき
  and はあまり用いられません。
  例　He is a tall, dark, long-haired race car driver.
  　（彼は背が高く、色が浅黒くて長髪のカーレーサーだ）

　肯定文では many と much はあまり使われず、普通は lots (of)、a lot (of)、plenty (of) を用います。ただし、次の場合は肯定文で many と much を使います。

• too、so、as が付くとき
  質問の文はこの例に当たります。

• 主語を修飾するとき
  例　Many students turned in the homework.
  　（多くの学生が宿題を提出した）